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Pronto se urdieron mil y una intrigas a su alrededor. Mientras Hitler pedía al general Juan Vigón que se les entretuviera en España el mayor tiempo posible, el gobierno británico solicitaba a los duques que se trasladaran al mucho más favorable Portugal, y de allí a Inglaterra.
Eduardo contestaba con evasivas los telegramas que Churchill le enviaba, porque tenía miedo de ser detenido al pisar suelo inglés, tal y como sus amigos germanófilos le habían hecho creer.
En España, la recién implantada dictadura de Francisco Franco se había declarado neutral en el conflicto, pero sus simpatías hacia el régimen nazi eran manifiestas, y las autoridades alemanas recibían detallados informes sobre las actividades de los Duques de Windsor.
En una entrevista con el ministro español de Asuntos Exteriores, Juan Beigbeder, Eduardo se lamentó del trato recibido por parte de su familia(especialmente de su hermano el rey Jorge VI, su cuñada la reina y su madre la reina María) y desaprobó la política de guerra de Churchill.
Semanas después, los Duques abandonaban Madrid con destino a Lisboa, donde permanecerían un mes. Churchill envió un telegrama a Eduardo ordenándole el regreso inmediato a la capital británica con la advertencia de que, como militar,podía verse sometido a una corte marcial en caso de ignorar la disposición. Poco después, llegó un segundo telegrama con la orden de partir a las Bahamas,delas que había sido nombrado Gobernador General. Pese a todo, los Windsor decidieron extender su estadía en Lisboa un mes.
En la capital portuguesa, los duques de Windsor vivieron rodeados de espías y agentes de la policía secreta del general Salazar. Eduardo Windsor recibió varias veces la visita del embajador español, Nicolás Franco, a quien explicó que se sentía como un prisionero rodeado de agentes secretos.
El ministro alemán de Relaciones Exteriores, Joachim von Ribbentropp, tenía otra idea en mente. Pidió a las autoridades españoles que persuadieran al duque de que volviese a España con el falso argumento de que los británicos pretendían asesinarlo tan pronto como pusiese un pie en las Bahamas.
Miguel Primo de Rivera, líder de la Falange y amigo de Eduardo, se encargó de comunicarle al Duque que la Casa del Rey Moro, en Ronda (España) se hallaba a su entera disposición si decidía fijar su residencia en suelo español.
Detrás del ofrecimiento se hallaba el intento de Ribbentropp de mantener al Duque bajo su control en un país propicio, a fin de utilizarle políticamente sin la situación lo requería. Primo de Rivera, sin embargo, no logró convencer plenamente al ex rey.
Hitler optó entonces por otra estrategia. Asignó a Walter Schellenberg, oficial de las SD (el servicio de Inteligencia de las SS), la tarea de atraer a los Duques a España y mantener allí con el pretexto de protegerlos de los complots británicos contra sus vidas.
Schellenberg organizó entonces pequeños asaltos a la villa lisboeta en que los Duques se alojaban, como la ruptura de ventanas con piedras, e hizo correr el rumor de que eran obra de los británicos. La llegada a la capital portuguesa de Sir Walter Monckton, un viejo amigo de Eduardo de Windsor enviado por Churchill para acelerar el viaje a las Bahamas, llevó a Hitler a ordernar el directo secuestro de la pareja.
El automóvil que trasladaba el equipaje de los Windsor fue saboteado, y se difundió la existencia de una bomba en el crucero «Excalibur», que debía transportarles a las Bahamas. La partida se retrasó enormemente, pero no se pudo impedir.
Schellenberg atribuyó el fracaso del plan a la determinación de Monckton. Sin embargo, muchos años después, en sus memorias, el oficial alemán comentaba lo absurdo de su papel en el asunto, por lo que hay quienes opinan que se negó a llevarlo a cabo desde el principio.
Los siguientes años, Eduardo de Windsor los pasó en las Islas Bahamas, ocupando el cargo de Gobernador General, representante de la Corona en esas colonias. Era un cargo que no le gustaba nada, y se refería a las islas como "una colonia británica de tercera clase".
Cuando por fin llegaron dejaron tras de sí una estela de espías frustrados y complots y el Gobierno británico respiró aliviado por tener a los Windsor en el Caribe. Detrás quedaban decenas de cartas comprometedoras de Eduardo Windsor que Londres se vio obligado a rescatar de manos enemigas. Por desgracia para los Windsor, no fue posible recuperar todo el material.
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